17. Round | 08/02/2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
18. Round | 14/02/2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
22. Round | 16/03/2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:3 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |