2. Round | 28/08/1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
10. Round | 07/11/1999 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 2:1 | ||||
13. Round | 03/12/1999 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
17. Round | 14/01/2000 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 |