1. Round | 18/08/2019 | Kasımpaşa SK | - | Trabzonspor | 1:1 | ||||
2. Round | 24/08/2019 | Alanyaspor | - | Kasımpaşa SK | 4:1 | ||||
3. Round | 30/08/2019 | Kasımpaşa SK | - | MKE Ankaragücü | 0:1 | ||||
4. Round | 13/09/2019 | Galatasaray | - | Kasımpaşa SK | 1:0 | ||||
5. Round | 21/09/2019 | Kasımpaşa SK | - | Antalyaspor | 3:0 | ||||
6. Round | 28/09/2019 | Denizlispor | - | Kasımpaşa SK | 0:1 | ||||
7. Round | 05/10/2019 | Kasımpaşa SK | - | Konyaspor | 1:4 | ||||
8. Round | 20/10/2019 | Kayserispor | - | Kasımpaşa SK | 1:1 | ||||
9. Round | 27/10/2019 | Göztepe | - | Kasımpaşa SK | 1:4 | ||||
10. Round | 03/11/2019 | Kasımpaşa SK | - | Yeni Malatyaspor | 2:2 | ||||
14. Round | 08/12/2019 | Kasımpaşa SK | - | Beşiktaş | 2:3 | ||||
16. Round | 21/12/2019 | Kasımpaşa SK | - | Gaziantep FK | 3:4 | ||||
17. Round | 28/12/2019 | İstanbul Başakşehir | - | Kasımpaşa SK | 5:1 |