1. Round | 31/08/2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
7. Round | 26/10/2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
8. Round | 02/11/2008 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
10. Round | 16/11/2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
11. Round | 22/11/2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
12. Round | 29/11/2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
14. Round | 13/12/2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
18. Round | 17/01/2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
19. Round | 25/01/2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |