1. Round | 21/08/1999 | SC Farense | - | União Leiria | 2:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 |