1. Round | 24/08/2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
4. Round | 28/09/2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
5. Round | 05/10/2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
6. Round | 27/10/2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
10. Round | 30/11/2008 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
9. Round | 17/12/2008 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 2:4 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
25. Round | 17/04/2009 | Estrela Amadora | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
28. Round | 10/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |