1. Round | 31/01/2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
2. Round | 08/02/2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
3. Round | 15/02/2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | ||||
4. Round | 21/02/2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
6. Round | 01/03/2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | ||||
7. Round | 07/03/2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
8. Round | 15/03/2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
9. Round | 21/03/2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
11. Round | 28/03/2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
10. Round | 05/04/2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
17. Round | 16/05/2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |