1. Round | 27/10/2018 | AEP Iraklis FC | - | Irodotos | 1:0 | ||||
2. Round | 04/11/2018 | AO Kerkyra | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
4. Round | 18/11/2018 | Panachaiki GE | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
5. Round | 22/11/2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Lárissa | 3:4 | ||||
6. Round | 25/11/2018 | AEP Iraklis FC | - | Sparta FC | 3:0 | ||||
7. Round | 02/12/2018 | Aittitos Spaton | - | AEP Iraklis FC | 0:3 | ||||
8. Round | 09/12/2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
9. Round | 15/12/2018 | Doxa Dramas FC | - | AEP Iraklis FC | 2:0 | ||||
10. Round | 23/12/2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Pontou | 0:2 | ||||
11. Round | 05/01/2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
12. Round | 13/01/2019 | AEP Iraklis FC | - | Ergotelis | 2:1 |