1. Round | 19/09/1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
2. Round | 25/09/1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 | ||||
3. Round | 02/10/1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
4. Round | 15/10/1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
5. Round | 22/10/1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
6. Round | 30/10/1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
7. Round | 07/11/1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
8. Round | 20/11/1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
9. Round | 27/11/1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
11. Round | 11/12/1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
12. Round | 21/12/1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
13. Round | 28/12/1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 |