1. Round 19/09/1999 Panathinaikos - AO Trikala 2:0
2. Round 25/09/1999 AO Trikala - Ethnikos Asteras 1:2 yellow card
3. Round 02/10/1999 Iraklis Saloniki - AO Trikala 4:1
4. Round 15/10/1999 AO Trikala - Paniliakos Pyrgos 1:1
5. Round 22/10/1999 Olympiakos Piraeus - AO Trikala 3:1
6. Round 30/10/1999 AO Trikala - Ionikos Nikea 2:2
7. Round 07/11/1999 AO Trikala - Aris Saloniki 0:1
8. Round 20/11/1999 OFI Heraklion - AO Trikala 2:0
9. Round 27/11/1999 AO Trikala - Skoda Xanthi 2:1 yellow card
11. Round 11/12/1999 AO Trikala - AO Proodeftiki 0:0
12. Round 21/12/1999 Panionios GSS - AO Trikala 4:1
13. Round 28/12/1999 AO Trikala - Apollon Smyrnis 1:0 yellow card
15. Round 15/01/2000 Kalamata - AO Trikala 0:1 Goal yellow card
16. Round 22/01/2000 AO Trikala - AEK Athen 0:1
17. Round 29/01/2000 PAOK Saloniki - AO Trikala 2:0 yellow card
18. Round 05/02/2000 AO Trikala - Panathinaikos 1:3 Goal
19. Round 12/02/2000 Ethnikos Asteras - AO Trikala 1:0
20. Round 20/02/2000 AO Trikala - Iraklis Saloniki 3:3
22. Round 03/03/2000 AO Trikala - Olympiakos Piraeus 0:2
23. Round 11/03/2000 Ionikos Nikea - AO Trikala 5:1 Goal
24. Round 18/03/2000 Aris Saloniki - AO Trikala 3:3
25. Round 25/03/2000 AO Trikala - OFI Heraklion 1:1 yellow card
28. Round 15/04/2000 AO Proodeftiki - AO Trikala 1:0
29. Round 22/04/2000 AO Trikala - Panionios GSS 2:3 Goal yellow card
30. Round 02/05/2000 Apollon Smyrnis - AO Trikala 5:2 Goal
31. Round 06/05/2000 AO Trikala - AO Kavala 3:1 Goal
32. Round 13/05/2000 AO Trikala - Kalamata 0:2
33. Round 20/05/2000 AEK Athen - AO Trikala 2:1
34. Round 27/05/2000 AO Trikala - PAOK Saloniki 3:5