1. Round | 18/09/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
2. Round | 24/09/1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
3. Round | 02/10/1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
4. Round | 16/10/1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
5. Round | 23/10/1999 | Apollon Smyrnis | - | Aris Saloniki | 3:3 | ||||
7. Round | 06/11/1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
9. Round | 27/11/1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 | ||||
10. Round | 04/12/1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
11. Round | 10/12/1999 | Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
12. Round | 21/12/1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 0:2 | ||||
13. Round | 28/12/1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 |