4. Round | 27/09/2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
6. Round | 19/10/2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | ||||
11. Round | 23/11/2008 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
25. Round | 08/03/2009 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
26. Round | 14/03/2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
27. Round | 22/03/2009 | OFI Heraklion | - | Panthrakikos | 4:3 |