1. Round | 20/08/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
2. Round | 29/08/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
8. Round | 22/10/1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 03/12/1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
14. Round | 11/12/1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
15. Round | 17/12/1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 |