27. Round | 11/04/2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
30. Round | 02/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
31. Round | 06/05/2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | ![]() |
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33. Round | 20/05/2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
34. Round | 27/05/2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |