11. Round | 07/12/2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
12. Round | 22/12/2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
16. Round | 31/01/2009 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
17. Round | 08/02/2009 | FC Porto | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
18. Round | 15/02/2009 | SL Benfica | - | Paços de Ferreira | 3:2 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
20. Round | 27/02/2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
22. Round | 14/03/2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
29. Round | 17/05/2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |