1. Round | 01/02/2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
2. Round | 07/02/2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
6. Round | 01/03/2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | ||||
9. Round | 22/03/2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
11. Round | 09/04/2009 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:0 | ||||
13. Round | 19/04/2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
14. Round | 26/04/2009 | Municipal Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
15. Round | 03/05/2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
16. Round | 10/05/2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
17. Round | 16/05/2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 |