4. Round | 16/10/1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 4:3 | ||||
6. Round | 31/10/1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
12. Round | 21/12/1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
18. Round | 05/02/2000 | OFI Heraklion | - | Kalamata | 3:2 | ||||
26. Round | 31/03/2000 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:2 |