1. Round | 31/08/2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
2. Round | 14/09/2008 | Levadiakos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Asteras Tripolis | 0:2 | ||||
4. Round | 28/09/2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
5. Round | 05/10/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panserraikos | 0:1 | ||||
8. Round | 02/11/2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
9. Round | 09/11/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
10. Round | 16/11/2008 | Ergotelis | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:2 | ||||
11. Round | 22/11/2008 | Panathinaikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
28. Round | 05/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
29. Round | 12/04/2009 | Panionios GSS | - | Thrasyvoulos Fylis | 4:1 | ||||
30. Round | 26/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |