17. Round | 17/02/2019 | AO Trikala | - | Apollon Pontou | 0:1 | ||||
18. Round | 24/02/2019 | Chania Kissamikos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
19. Round | 02/03/2019 | AO Trikala | - | Ergotelis | 1:1 | ||||
22. Round | 16/03/2019 | AO Trikala | - | Platanias Chanion | 1:0 | ||||
25. Round | 31/03/2019 | Aiginiakos FC | - | AO Trikala | 2:1 |