2. Round | 11/09/1999 | AC Milan | - | AC Perugia | 3:1 | ||||
3. Round | 17/09/1999 | AS Bari | - | AC Milan | 1:1 | ||||
4. Round | 24/09/1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
5. Round | 02/10/1999 | Lazio Roma | - | AC Milan | 4:4 | ||||
6. Round | 16/10/1999 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
7. Round | 22/10/1999 | Inter | - | AC Milan | 1:2 | ||||
10. Round | 20/11/1999 | Juventus | - | AC Milan | 3:1 | ||||
15. Round | 05/01/2000 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 0:1 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | AC Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
21. Round | 11/02/2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | AC Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 |