1. Round | 21/08/1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
8. Round | 24/10/1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
9. Round | 31/10/1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
10. Round | 09/11/1998 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
11. Round | 14/11/1998 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 4:1 | ||||
12. Round | 20/11/1998 | FC Porto | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
15. Round | 12/12/1998 | GD Chaves | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
16. Round | 19/12/1998 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
17. Round | 02/01/1999 | Sporting CP | - | SL Benfica | 1:2 |