1. Round | 22/08/1998 | Veria FC | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
3. Round | 12/09/1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
4. Round | 19/09/1998 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
5. Round | 26/09/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1998 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
7. Round | 24/10/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
8. Round | 31/10/1998 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
9. Round | 07/11/1998 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:2 | ||||
10. Round | 20/11/1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
12. Round | 05/12/1998 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
13. Round | 11/12/1998 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
14. Round | 20/12/1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
15. Round | 15/01/1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |