1. Round | 18/09/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
2. Round | 26/09/1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
3. Round | 02/10/1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
4. Round | 16/10/1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
5. Round | 23/10/1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
6. Round | 30/10/1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
7. Round | 06/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
8. Round | 20/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | Kalamata | 2:1 | ||||
10. Round | 03/12/1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 3:4 |