1. Round | 27/10/2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 | ||||
2. Round | 04/11/2018 | Apollon Pontou | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
3. Round | 11/11/2018 | AO Trikala | - | Chania Kissamikos | 2:0 | ||||
5. Round | 21/11/2018 | Sparta FC | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
6. Round | 25/11/2018 | AO Trikala | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
10. Round | 23/12/2018 | AO Trikala | - | Aiginiakos FC | 2:0 |