12. Round | 21/12/1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
13. Round | 28/12/1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
15. Round | 15/01/2000 | Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
16. Round | 22/01/2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
17. Round | 29/01/2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
18. Round | 05/02/2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
19. Round | 12/02/2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
20. Round | 20/02/2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | ||||
21. Round | 26/02/2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
22. Round | 03/03/2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
23. Round | 11/03/2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
26. Round | 01/04/2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
28. Round | 15/04/2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
30. Round | 02/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
33. Round | 20/05/2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
34. Round | 27/05/2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |