1. Round | 13/08/2023 | FC Arouca | - | GD Estoril | 4:3 | ||||
2. Round | 20/08/2023 | GD Estoril | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
3. Round | 25/08/2023 | Estrela Amadora | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
4. Round | 03/09/2023 | GD Estoril | - | Boavista | 1:2 | ||||
5. Round | 17/09/2023 | Gil Vicente | - | GD Estoril | 5:3 | ||||
7. Round | 01/10/2023 | Vitória Guimarães | - | GD Estoril | 3:2 |