8. Round | 23/10/1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | União Leiria | - | FC Porto | 0:1 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | União Leiria | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 3:0 |