3. Round | 11/09/1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
13. Round | 02/12/1999 | FC Porto | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | SL Benfica | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | CD Santa Clara | - | SC Farense | 1:2 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Campomaiorense | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 3:2 |