1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
4. Round | 17/09/1999 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Rio Ave FC | - | Boavista | 2:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Rio Ave FC | - | FC Porto | 2:2 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Rio Ave FC | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
28. Round | 01/04/2000 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
32. Round | 28/04/2000 | Boavista | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 5:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |