18. Round | 16/01/1999 | CS Marítimo | - | União Leiria | 3:2 | ||||
19. Round | 21/01/1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
20. Round | 30/01/1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | ||||
22. Round | 12/02/1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 3:1 | ![]() |
|||
23. Round | 19/02/1999 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 0:0 | ||||
24. Round | 25/02/1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
25. Round | 12/03/1999 | FC Porto | - | União Leiria | 3:1 | ||||
26. Round | 20/03/1999 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
33. Round | 22/05/1999 | SC Beira-Mar | - | União Leiria | 1:1 |