1. Round | 16/08/2009 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
2. Round | 21/08/2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 | ||||
3. Round | 30/08/2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
4. Round | 13/09/2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 | ||||
5. Round | 20/09/2009 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
6. Round | 28/09/2009 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 2:2 | ||||
7. Round | 04/10/2009 | Leixões SC | - | União Leiria | 3:2 | ||||
8. Round | 24/10/2009 | União Leiria | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
9. Round | 01/11/2009 | Paços de Ferreira | - | União Leiria | 0:1 | ||||
10. Round | 08/11/2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
11. Round | 30/11/2009 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:0 | ||||
12. Round | 07/12/2009 | União Leiria | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
13. Round | 12/12/2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
14. Round | 20/12/2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
15. Round | 10/01/2010 | FC Porto | - | União Leiria | 3:2 | ||||
19. Round | 14/02/2010 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 3:3 |