19. Round | 23/01/1999 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
20. Round | 30/01/1999 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
21. Round | 06/02/1999 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
22. Round | 13/02/1999 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
23. Round | 20/02/1999 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
24. Round | 26/02/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
25. Round | 13/03/1999 | Estrela Amadora | - | SC Beira-Mar | 1:2 | ||||
26. Round | 20/03/1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
27. Round | 01/04/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
31. Round | 08/05/1999 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
32. Round | 15/05/1999 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 |