4. Round | 28/09/2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 | ||||
8. Round | 15/11/2008 | FC Porto | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Vitória Guimarães | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
10. Round | 30/11/2008 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
11. Round | 08/12/2008 | Vitória Guimarães | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
14. Round | 10/01/2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
15. Round | 25/01/2009 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
16. Round | 30/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 3:1 | ||||
28. Round | 08/05/2009 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Vitória Guimarães | - | Académica de Coimbra | 3:2 |