1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
2. Round | 29/08/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
19. Round | 30/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
20. Round | 04/02/2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 |