1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
8. Round | 21/10/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | SC Farense | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:2 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 4:1 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | Vitória Setúbal | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:0 |