1. Round | 16/08/2009 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
2. Round | 21/08/2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 | ||||
3. Round | 30/08/2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
4. Round | 13/09/2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 | ||||
8. Round | 24/10/2009 | União Leiria | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
10. Round | 08/11/2009 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
13. Round | 12/12/2009 | Sporting CP | - | União Leiria | 0:1 | ||||
14. Round | 20/12/2009 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
16. Round | 17/01/2010 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:2 | ||||
20. Round | 03/02/2010 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:0 | ||||
18. Round | 07/02/2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 |