1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Sporting Braga | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
4. Round | 17/09/1999 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | Campomaiorense | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Rio Ave FC | - | SC Farense | 1:1 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
14. Round | 11/12/1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Rio Ave FC | - | Boavista | 2:1 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | FC Alverca | - | Rio Ave FC | 3:1 | ||||
28. Round | 01/04/2000 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
32. Round | 28/04/2000 | Boavista | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 5:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |