6. Round | 02/10/1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Round | 13/10/1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
10. Round | 07/11/1999 | CS Marítimo | - | FC Porto | 2:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Campomaiorense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
12. Round | 25/11/1999 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
14. Round | 09/12/1999 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
15. Round | 17/12/1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
17. Round | 14/01/2000 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
18. Round | 22/01/2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Gil Vicente | - | CS Marítimo | 5:1 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | FC Alverca | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 |