1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Campomaiorense | - | Boavista | 0:1 | ||||
3. Round | 12/09/1999 | FC Alverca | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Campomaiorense | - | Sporting Braga | 2:4 | ||||
5. Round | 23/09/1999 | FC Porto | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | Campomaiorense | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Campomaiorense | - | SC Salgueiros | 0:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 |