1. Round | 12/08/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:2 | ||||
2. Round | 19/08/2019 | CD Feirense [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:6 | ||||
4. Round | 27/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 4:2 | ||||
5. Round | 31/08/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:0 | ||||
6. Round | 13/09/2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:0 | ||||
10. Round | 05/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 | ||||
14. Round | 01/11/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 2:1 | ||||
16. Round | 22/11/2019 | CD Aves [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
17. Round | 28/11/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Feirense [U23] | 0:2 | ||||
29. Round | 31/01/2020 | Sporting Braga [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 4:0 | ||||
30. Round | 08/02/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 3:0 |