6. Round | 22/10/1989 | Os Belenenses | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
7. Round | 28/10/1989 | União da Madeira | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
10. Round | 25/11/1989 | CD Nacional | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
11. Round | 02/12/1989 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
15. Round | 06/01/1990 | União da Madeira | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
16. Round | 13/01/1990 | CS Marítimo | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
18. Round | 27/01/1990 | União da Madeira | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
22. Round | 03/03/1990 | Estrela Amadora | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
23. Round | 10/03/1990 | União da Madeira | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
24. Round | 16/03/1990 | Vitória Setúbal | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
25. Round | 24/03/1990 | União da Madeira | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
26. Round | 31/03/1990 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
27. Round | 06/04/1990 | União da Madeira | - | CD Nacional | 3:2 | ||||
29. Round | 21/04/1990 | União da Madeira | - | FC Porto | 0:2 | ||||
31. Round | 28/04/1990 | União da Madeira | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
33. Round | 12/05/1990 | União da Madeira | - | CS Marítimo | 0:0 |