7. Round | 16/10/1999 | SC Farense | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
10. Round | 07/11/1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | FC Alverca | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | SL Benfica | - | CD Santa Clara | 1:0 |