1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
14. Round | 10/12/1999 | Estrela Amadora | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
15. Round | 16/12/1999 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
18. Round | 20/01/2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
25. Round | 12/03/2000 | Estrela Amadora | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
30. Round | 16/04/2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:2 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
32. Round | 27/04/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 |