1. Round | 12/08/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:2 | ||||
2. Round | 19/08/2019 | CD Feirense [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:6 | ||||
4. Round | 27/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 4:2 | ||||
5. Round | 31/08/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:0 | ||||
8. Round | 24/09/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 2:0 | ||||
10. Round | 05/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 | ||||
12. Round | 25/10/2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
13. Round | 29/10/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:1 | ||||
15. Round | 08/11/2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
16. Round | 22/11/2019 | CD Aves [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
17. Round | 28/11/2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Feirense [U23] | 0:2 | ||||
22. Round | 04/01/2020 | FC Famalicão [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 0:1 |