1. Round | 18/08/1989 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
2. Round | 26/08/1989 | Estrela Amadora | - | CD Feirense | 3:0 | ||||
3. Round | 08/09/1989 | FC Tirsense | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
4. Round | 23/09/1989 | Estrela Amadora | - | Boavista | 3:2 | ||||
5. Round | 14/10/1989 | União da Madeira | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
6. Round | 22/10/1989 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
7. Round | 29/10/1989 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 4:1 | ||||
8. Round | 04/11/1989 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
9. Round | 18/11/1989 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:2 | ||||
10. Round | 25/11/1989 | SC Beira-Mar | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
11. Round | 02/12/1989 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 3:0 | ||||
12. Round | 15/12/1989 | FC Penafiel | - | Estrela Amadora | 1:0 |