1. Round | 24/08/2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
4. Round | 27/09/2008 | Sporting Braga | - | Naval 1° de Maio | 1:1 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
17. Round | 08/02/2009 | Naval 1° de Maio | - | CD Nacional | 0:4 |