1. Round | 13/08/2023 | FC Arouca | - | GD Estoril | 4:3 | ||||
2. Round | 20/08/2023 | GD Estoril | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
3. Round | 25/08/2023 | Estrela Amadora | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
7. Round | 01/10/2023 | Vitória Guimarães | - | GD Estoril | 3:2 | ||||
8. Round | 07/10/2023 | GD Estoril | - | SL Benfica | 0:1 |