1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 |