1. Round | 21/08/1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Round | 13/10/1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
18. Round | 22/01/2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 | ||||
20. Round | 04/02/2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |