2. Round | 29/08/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
8. Round | 21/10/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | ||||
9. Round | 31/10/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
14. Round | 12/12/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 1:4 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 4:0 | ||||
19. Round | 30/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
20. Round | 04/02/2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
28. Round | 30/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Boavista | 2:1 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | FC Alverca | - | Vitória Setúbal | 0:1 |